Владимир Константинович Трутовский родился 28 февраля (12 марта) 1862 г. в Санкт-Петербурге. Его отец Конастантин Александрович, был известным художником, академиком Академии художеств и Инженерной академии. Долгие годы В. К. Трутовский провел в имении отца, деревне Поповке Обоянского уезда Курской губернии.

В 1885 г. Владимир Конастантинович окончил  в Москве гимназию при Лазаревском Институте восточных языков. В том же году он едет в Санкт-Петербург и поступает в Учебное отделение Азиатского департамента МИД.  Пройдя оба курса в один год и начав служить в МИД, он остается в Северной столице еще на год для слушания лекций в Императорском Археологическом институте.  

Научная деятельность В. К. Трутовского началась еще со студенческой скамьи. В 1885 г. он описывает коллекции восточных монет Московского публичного и Румянцевского музея. Этот каталог вышел в 1886 г.  

В числе первых В. К. Трутовский объявил о вступлении в созданный в 1884 г. Московский кружок нумизматов, на основе которого в 1888 г. было образовано Московское нумизматическое общество.  

В середине 1880-х гг. начинается многолетняя деятельность Владимира Константиновича в Императорском  Московском археологическом обществе.  В 1887 г. В. К. Трутовский поступает на службу в Московский главный архив МИД, где и остается до 1898 г., когда переходит на службу по Министерству императорского двора хранителем Оружейной палаты и Дома бояр Романовых.  

Более 25 лет жизни отдал Владимир Константинович  музею. Перед ним встала задача не только продолжения исследовательской работы, но и преодоления замкнутого характера музея, повышения его просветительской роли. В. К. Трутовский публикует в различных журналах и сборниках многочисленные статьи, посвященные художественным сокровищам Оружейной палаты. Большое популяризаторское значение имел составленный Трутовским и Арсеньевым путеводитель по Оружейной палате, выдержавший в дореволюционный период несколько изданий.

Научные интересы Трутовского поражают своей многосторонностью. Он был одним из крупнейших нумизматов своего времени, занимался вопросами генеалогии, геральдики, истории и культуры стран Востока. Много было сделано для изучения и введения в научный оборот коллекций и отдельных произведений искусства, хранящихся в Оружейной палате.

Список научных работ насчитывает более 100 опубликованных статей, каталогов, отчетов и т.д., а также около 80-ти прочитанных докладов. 

Трутовский был членом многих научных обществ. В 1885 г. – член-корреспондент, с 1887 г. – действительный член , а с 1888 г. по 1914 г. – секретарь Московского Археологического общества, редактор издания "Древности" МАО (т.13-24) и "Известия Археологических съездов" (т.7-15), с 1911 г. –председатель Восточной комиссии МАО, в 1889–1898 гг. и 1904–1919 гг. – председатель Московского нумизматического общества, с 1910 г. принимал участие в Комиссии по истории старой Москвы.       

Октябрьские события 1917 г. в Москве стали переломным в жизни В. К. Трутовского. Имея, как хранитель Оружейной палаты, квартиру в Кремле (Конюшенный корпус, кв.2), Владимир Константинович оказался в самом центре событий. Главной задачей хранителей стало сбережение доверенных им огромных ценностей. Кроме сокровищ самой Оружейной палаты в здании музея были собраны доставленные в годы Первой мировой войны дворцовые и музейные ценности из Эрмитажа, Зимнего дворца, Русского музея, Беловежской Пущи, дворцов Ливадии. 

На рассвете 3 ноября в Кремль вошли красногвардейцы. У входа в Оружейную палату их встретил В. К. Трутовский, убедивший революционных бойцов не допускать бесчинств и грабежей. Музей был взят под охрану.

В первые послереволюционные годы В. К. Трутовский, деятельно работая в Комиссии по охране памятников старины, принимал непосредственное участие в описи ризницы Чудова и Вознесенского монастырей, ценностей Мало-Николаевского дворца, Стаст-ливрейной кладовой Московского Кремля.

До начала 1919 г. В. К. Трутовский оставался хранителем Оружейной палаты. Но после смерти в феврале 1919 г. второго хранителя, Ю. В. Арсеньева, музей был передан в ведение Комиссии по делам музеев и охраны памятников искусства и старины при Наркомпросе. В марте 1919 г. директором Оружейной палаты был назначен историк М. С. Сергеев, а В. К. Трутовский стал хранителем западного и восточного серебра. Начиная с 1920 г. Трутовский все реже привлекается к работе с новыми поступлениями. Хотя Владимир Константинович оставался в должности хранителя, он даже не был включен в состав ученого совета, созданного в музее в 1922 г. К этому времени Трутовский был вынужден переехать из Кремля в новую квартиру, в Антипьевский пер. (д.9, кВ.2).

В апреле 1924 г. в списке личного состава Оружейной палаты появляется краткая сухая запись: «Исключен хранитель Оружейной палаты Трутовский, переведен в сверх-штатные  сотрудники (работает без вознаграждения)».  

Владимир Константинович продолжает преподавать. Он читает лекции по изучению мусульманского Востока в созданном в 1920 г. Институте востоковедения, а в 1921­–1924 гг. состоит там проректором по учебной части. После закрытия в июле 1922 г. Московского археологического института он продолжил чтение своего курса по нумизматике на археологическом отделении I МГУ и в Институте востоковедения. С марта 1925 г. он становится главным хранителем Этнографо-археологического музея I МГУ.

Владимир Константинович был известным нумизматом, библиофилом и собирателем экслибрисов. Будучи председателем Московского нумизматического общества, Трутовский не раз передавал в подарок МНО монеты, бумажные денежные знаки и печатные указы XVIII–XIX вв., касающиеся монетного дела. 

В. К. Трутовский вышел на пенсию 2 марта 1930 г. Но уже вскоре он был лишен выплат от Советского государства. Хранитель Исторического музея А. В. Орешников записал в своем дневнике 24 декабря 1931 г.: «Слышал, что Трутовского лишили пенсии, узнав, что он был камергером; он в бедственном положении». Владимиру Константиновичу приходилось понемногу распродавать свою библиотеку и коллекцию экслибрисов. 

Скончался В. К. Трутовский 14 декабря 1932 г. в Москве. Был похоронен на Дорогомиловском кладбище, которое было уничтожено к 1950-м гг.